Die Head to Head Wette ist ein direkter Vergleich von 2 Teilnehmern eines Ereignisses. Also bspw. von 2 Mannschaften, 2 Spielern, 2 Parteien oder sonst irgendwas. Bei Wettbüros findet man die Head to Head Wette meist unter der Abkürzung „H2H“. Je nach Wette kann es zu enorm hohen Quoten kommen, was aber auch ein erhöhtes Risiko bedeutet.

Miller oder Maier: Wer ist in Kitzbühel auf der Streif schneller?
Armstrong oder Ullrich: Wer ist zum Schluss der Tour besser platziert?
Bayern oder HSV: Wer liegt am Ende der Hinrunde auf einem besseren Tabellenplatz?

Head to Head Wetten werden im Buchmacher Sprachgebrauch auch schon mal Duellwetten genannt.

Head to Head wird auch als Art Vergleich herangezogen, wenn man historische Daten vergleicht. Bspw. man schaut sich alle Heimspiel von Gladbach gegen Köln der letzen 15 Jahre an. Dann macht man sozusagen einen Head to Head Vergleich.